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Expedient approach to 6-bromo-2-isopropylidenecoumaranone, a potential intermediate for the synthesis of TMC-120B, pseudodeflectusin, and Their congeners

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dc.citation.titleHelvetica Chimica Actaes
dc.citation.volume99(5)es
dc.creatorPergomet, Jorgelina Leonor
dc.creatorKaufman, Teodoro Saúl
dc.creatorBracca, Andrea Beatriz Juana
dc.date.accessioned2018-02-04T21:40:56Z
dc.date.available2018-02-04T21:40:56Z
dc.date.issued2016-05-17
dc.descriptionA straightforward approach toward 6-bromo-2-isopropylidenecoumaranone, a potential intermediate toward alkaloid TMC 120-B, pseudodeflectusin, and other natural products, was reported. The synthetic sequence involved the reaction of 3-bromosalicylaldehyde with chloroacetone and cyclization of the resulting ether to a 2-acetylcoumaranol intermediate. This was followed by sequential methyl Grignard addition and Jones’ oxidation to the corresponding coumaranone, which was dehydrated to the final product with the methanesulfonyl chloride/pyridine reagent. The protection of the coumaranol as the corresponding THP-ether resulted in improved product yields.es
dc.description.filFil: Pergomet, Jorgelina Leonor. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario (IQUIR-CONICET); Argentina.es
dc.description.filFil: Kaufman, Teodoro Saúl. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario (IQUIR-CONICET); Argentina.es
dc.description.filFil: Bracca, Andrea Beatriz Juana. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario (IQUIR-CONICET); Argentina.es
dc.description.sponsorshipConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET), PIP 2012-0471es
dc.description.sponsorshipAgencia Nacional de Promoción Científica y Tecnológica (ANPCyT), PICT 2011-0399es
dc.formatapplication/pdf
dc.format.extent398 - 404es
dc.identifier.issn0018-019Xes
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2133/10498
dc.language.isoenges
dc.publisherWileyes
dc.relation.publisherversionhttp://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/hlca.201500525/abstractes
dc.relation.publisherversionhttp://dx.doi.org/doi:10.1002/hlca.201500525es
dc.rightsopenAccesses
dc.rights.holderUniversidad Nacional de Rosarioes
dc.rights.holderWileyes
dc.rights.holderPergomet, Jorgelina Leonores
dc.rights.holderKaufman, Teodoro Saúles
dc.rights.holderBracca, Andrea Beatriz Juanaes
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/*
dc.subject6-Bromo-2-isopropylidenecoumaranonees
dc.subjectTMC-120Bes
dc.subjectPseudodeflectusines
dc.subjectNatural Product Synthesises
dc.subjectProlinemediated Cyclizationes
dc.titleExpedient approach to 6-bromo-2-isopropylidenecoumaranone, a potential intermediate for the synthesis of TMC-120B, pseudodeflectusin, and Their congenerses
dc.typearticle
dc.typeartículo
dc.typepublishedVersion
dc.type.collectionarticulo
dc.type.versionpublishedVersiones

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