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Design, synthesis and cytotoxic evaluation of a library of oxadiazole-containing hybrids

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dc.citation.titleRSC Advanceses
dc.citation.volume47
dc.creatorCamacho, Cristián Matías
dc.creatorPizzio, Marianela G.
dc.creatorRoces, David L.
dc.creatorBoggian, Dora Bernarda
dc.creatorMata, Ernesto Gabino
dc.creatorBellizzi, Yanina
dc.creatorBarrionuevo, Elizabeth
dc.creatorBlank, Viviana C.
dc.creatorRoguin, Leonor P.
dc.date.accessioned2022-02-14T18:56:12Z
dc.date.available2022-02-14T18:56:12Z
dc.date.issued2021-09-06
dc.descriptionThe development of hybrid compounds led to the discovery of new pharmacologically active agents for some of the most critical diseases, including cancer. Herein, we describe a new series of oxadiazole-containing structures designed by a molecular hybridization approach. Penicillin derivatives and amino acids were linked to amino acid and aromatic moieties through the formation of a 1,2,4-oxadiazole ring. Alternatively, condensation between amino acid-derived hydrazides and an activated penicillanic acid led to a series of 1,3,4-oxadiazole penicillin-containing hybrids and non-cyclized diacylhydrazides. From the cytotoxicity assays it is highlighted that two 1,2,4-oxadiazoles and one 1,3,4-oxadiazole connecting a penicillin and aliphatic amino acids displayed a high degree of cytotoxic selectivity, ranging between being three and four times more potent against tumor cells than normal cells. The results give a very interesting perspective suggesting that these hybrid compounds can offer a novel antitumor scaffold with promising cytotoxicity profiles.es
dc.description.filFil: Camacho, Cristián Matías. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario (CONICET-UNR); Argentina.es
dc.description.filFil: Pizzio, Marianela G. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario (CONICET-UNR); Argentina.es
dc.description.filFil: Roces, David L. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario (CONICET-UNR); Argentina.es
dc.description.filFil: Boggian, Dora Bernarda. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario (CONICET-UNR); Argentina.es
dc.description.filFil: Mata, Ernesto Gabino. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario (CONICET-UNR); Argentina.es
dc.description.filFil: Bellizzi, Yanina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Fisicoquímica Biológicas (UBA–CONICET); Argentina.es
dc.description.filFil: Blank, Viviana C. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Fisicoquímica Biológicas (UBA–CONICET); Argentina.es
dc.description.filFil: Roguin, Leonor P. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Fisicoquímica Biológicas (UBA–CONICET); Argentina.es
dc.description.sponsorshipConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET): PUE-2016
dc.description.sponsorshipAgencia Nacional de Promoción Científica y Tecnológica (ANPCyT): PICT 2017-2694
dc.description.sponsorshipAgencia Santafesina de Ciencia, Técnica e Innovación (ASACTEI): AC–2015-00005
dc.description.sponsorshipUniversidad Nacional de Rosario (UNR): BIO 514
dc.description.sponsorshipConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET): PIP 0154
dc.description.sponsorshipAgencia Nacional de Promoción Científica y Tecnológica (ANPCyT): PICT 2017-1278
dc.description.sponsorshipUniversidad de Buenos Aires (UBA): UBACYT 20020170100041BA
dc.formatapplication/pdf
dc.format.extent29741–29751es
dc.identifier.issn2046-2069es
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2133/23061
dc.language.isoenges
dc.publisherRoyal Society of Chemistryes
dc.relation.publisherversionhttps://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2021/RA/d1ra05602f
dc.relation.publisherversionhttps://doi.org/10.1039/D1RA05602F
dc.rightsopenAccesses
dc.rights.holderCamacho, Cristián Matíases
dc.rights.holderPizzio, Marianela G.es
dc.rights.holderRoces, David L.es
dc.rights.holderBoggian, Dora Bernardaes
dc.rights.holderMata, Ernesto Gabinoes
dc.rights.holderBellizzi, Yaninaes
dc.rights.holderBarrionuevo, Elizabethes
dc.rights.holderBlank, Viviana C.es
dc.rights.holderRoguin, Leonor P.es
dc.rights.textAtribución-NoComercial 3.0 Unported (CC BY-NC 3.0)es
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc/3.0/*
dc.subjectCytotoxicityes
dc.subjectDrug productses
dc.subjectCytotoxices
dc.subjectHybrid compoundses
dc.subjectOxadiazoleses
dc.titleDesign, synthesis and cytotoxic evaluation of a library of oxadiazole-containing hybridses
dc.typepublishedVersion
dc.typearticle
dc.typeartículo
dc.type.collectionarticulo
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