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Amino acids L-phenylalanine and L-lysine involvement in trans and cis piperamides biosynthesis in two Piper species

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dc.citation.titleBrazilian Journal of Biologyes
dc.citation.volume82
dc.creatorCotinguiba, F.
dc.creatorDebonsi, H. M.
dc.creatorSilva, R. V.
dc.creatorPioli, R. M.
dc.creatorPinto, R. A.
dc.creatorFelippe, L. G.
dc.creatorLópez, Silvia Noelí
dc.creatorKato, M. J.
dc.creatorFurlan, M.
dc.date.accessioned2023-02-24T14:47:40Z
dc.date.available2023-02-24T14:47:40Z
dc.date.issued2022-11-18
dc.descriptionDiversas espécies do gênero Piper acumulam piperamidas como metabólitos secundários e, embora tenham relevante importância biológica, detalhes de suas vias biossintéticas ainda não foram descritos experimentalmente. Experimentos envolvendo reações enzimáticas e incorporação de precursores marcados foram realizados utilizando as espécies Piper tuberculatum e Piper arboreum. As atividades das enzimas fenilalanina amônia liase (PAL), que estão envolvidas na via geral dos fenilpropanoides, foram monitoradas pela conversão do aminoácido L-fenilalanina em ácido cinâmico. A atividade da enzima 4-hidroxilase (C4H) também foi observada em P. tuberculatum pela conversão do ácido cinâmico em ácido p-cumárico. L-[UL-14C]-fenilalanina foi administrada em folhas de P. tuberculatum e incorporada em piperina (1), 4,5-di-hidropiperina (2), fagaramida (4), trans-piplartina (7) e diidropiplartina (9). Em P. arboreum, foi incorporado apenas à piperamida 4,5-dihidropiperilina (3). L-[UL-14C]-lisina foi incorporada com sucesso em 4,5-diidropiperina (2), trans-piplartina (7) e cis-piplartina (8). Esses dados corroboram a proposta de origem biossintética mista de piperamidas com a porção aromática originada do ácido cinâmico (via do ácido chiquímico) e construção de amida chave com aminoácidos como precursores.es
dc.description.filFil: Cotinguiba, F. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.es
dc.description.filFil: Cotinguiba, F. Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Pesquisas de Produtos Naturais Walter Mors; Brasil.es
dc.description.filFil: Debonsi, H. M. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.es
dc.description.filFil: Debonsi, H. M. Universidade de São Paulo. Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto. Departamento de Ciências Biomoleculares; Brasil.es
dc.description.filFil: Silva, R. V. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.es
dc.description.filFil: Pioli, R. M. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.es
dc.description.filFil: Pioli, R. M. Universidade de São Paulo . Instituto de Química; Brasil.es
dc.description.filFil: Pinto, R. A. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.es
dc.description.filFil: Felippe, L. G. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.es
dc.description.filFil: López, Silvia Noelí. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas; Argentina.es
dc.description.filFil: López, Silvia Noelí. Centro Científico Tecnológico; Argentina.es
dc.description.filFil: Kato, M. J. Universidade de São Paulo . Instituto de Química; Brasil.es
dc.description.filFil: Furlan, M. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.es
dc.description.sponsorshipFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo: 2011/10379-1, 2014/03819-3, 2014/25705-0, 2014/50316, CIBFar-2013/07600-3, INCT-FAPESP-2014/50926-0
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior: INCT-CNPq – 2014/465637-0
dc.description.sponsorshipAgencia Nacional de Promoción Científica y Tecnológica: PICT 2015-3508
dc.description.sponsorshipFundação Carlos Chagas Filho de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro: 06/50086-5, ARC_2016/221641, JCNE E-26/201.444/2021
dc.formatapplication/pdf
dc.format.extent1-8es
dc.identifier.issn1519-6984es
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2133/25221
dc.language.isoenges
dc.publisherInstituto Internacional de Ecologiaes
dc.relation.publisherversionhttps://doi.org/10.1590/1519-6984.268505
dc.rightsopenAccesses
dc.rights.holderCotinguiba, F.es
dc.rights.holderDebonsi, H. M.es
dc.rights.holderSilva, R. V.es
dc.rights.holderPioli, R. M.es
dc.rights.holderPinto, R. A.es
dc.rights.holderFelippe, L. G.es
dc.rights.holderLópez, Silvia Noelíes
dc.rights.holderKato, M. J.es
dc.rights.holderFurlan, M.es
dc.rights.holderUniversidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas
dc.rights.textAttribution 4.0 International (CC BY 4.0)es
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by/4.0/*
dc.subjectPiperes
dc.subjectPiperaceaees
dc.subjectBiossíntese de produtos naturaises
dc.subjectPiperamidases
dc.subjectPiperinaes
dc.titleAmino acids L-phenylalanine and L-lysine involvement in trans and cis piperamides biosynthesis in two Piper specieses
dc.typearticle
dc.typeartículo
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dc.type.collectionarticulo
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